U-Roy revolutionierte die jamaikanische Musikszene, indem er das Toasting – das rhythmische Sprechen über Instrumentals – populär machte. In den 1960er Jahren begann er als Deejay in Kingston und erlangte schnell Anerkennung für seinen einzigartigen Stil. Seinen Durchbruch hatte er Anfang der 1970er mit Hits wie „Wake the Town“ und „Rule the Nation“, die er zusammen mit Produzent Duke Reid aufnahm. Seine Art, Gesang und Sprechgesang zu kombinieren, prägte den Reggae nachhaltig und legte den Grundstein für spätere Genres wie Dancehall und Hip-Hop.
